靠着强大的徐州财力支持，小沛的护城河被守城名将桥蕤修得十分变态，最宽处达到了百步之遥引入泗泡活水，不仅水流遄急难填难渡，还连弓箭都无法射到小沛城墙之上——护城河与城墙之间还有二十步之间的河堤，所以曹老大与众谋士仔细商量之后，始终还是无可奈何的放弃了见效缓慢的填河攻城计划，决定直接突破小沛护城河上那道宽达两丈半的坚固石桥，然后发起攻城。
还好，曹老大手里也有一些拿得出手的攻城武器，除了在官渡战场上缴获的襄阳炮可以威胁城墙上的小沛守军外，曹老大还打造了大量的攻城云梯车、冲城车与难以数计的简便飞梯，另外还造了一些浮垒准备搭建浮桥，准备得十分完善，同时曹老大也相信，只要自己的jūn_duì 蚁附上城，就一定能轻而易举的攻入小沛城内，全歼战斗力远远不及自军的小沛守军。
曹军的攻城大战从摧毁小沛城外工事开始，为了给蚁附jūn_duì 打开前进道路，曹老大集中了超过六十架的襄阳炮，猛轰小沛城墙下方那道由拒马鹿角构成的羊马墙，然而和官渡一样，工事摧毁战很快就演变成了交战双方的抛射武器对轰战，小沛守军同样出动了大量的襄阳炮轰击曹军的投石阵地，石来弹往的对轰了足足有三天时间，双方都损失了相当不少的昂贵襄阳炮，不过因为徐州军的襄阳炮是躲在城墙内部放炮，所以损失要比曹军小上许多。
曹老大当然也没有在一颗树上吊死。把摧毁工事的希望全部寄托到发射缓慢的襄阳炮上，投石武器对轰的同时，曹老大也没少派步兵过河捣毁守军工事。而小沛守军也没有客气，一旦发现曹军过河就马上是用无数强弓硬弩盛情款待，晚上也时刻点燃城墙下方的爵穴，安排大量jūn_duì 轮流值夜，丝毫不给曹军偷袭的半点机会，结果这么一来，曹jūn_duì 伍在付出了相当不小的代价后，足足用了五天时间。这才勉强摧毁了部分小沛外围工事，为蚁附攻城打开了一条前进道路。
第六天，同时也是腊月二十四这天，准备完毕的曹军终于发起了正式攻城。奉命死守孤城三十天的小沛守军则严阵以待，全力以赴的迎接挑战。
这是一场对于攻守双方来说都异常艰苦的恶战血战，徐州军虽有坚城可依，居高临下占尽便宜，但曹军士卒多是南征北战多年的百战精兵，经验丰富还士气高昂，前仆后继的不断冲击小沛城池，仅用了一个多时辰就有士卒率先冲上城墙，给徐州军制造巨大的压力与恐慌。
曹军这边更不好受，队伍虽然精锐。奈何小沛城池太过坚固。守城准备也十分充足，曹jūn_duì 伍仅是在过河期间就损失了无数士兵，再冲到城墙下方时，城墙上又落下了无数的羊头石与石灰瓶，快爬到顶端时又得面临连枷与钩枪的威胁。时不时还有一支巨大的夜叉擂呼啸砸来，中者无不立毙，所以曹军的攻势虽然猛烈，却是冲得越猛伤亡越大。始终无法快速大量的冲上城墙，即便偶尔能有几名士兵冲上城墙，也很快被守军预备队劈成碎片，无法占领和扩大城墙阵地。
战斗进入白热化阶段是在曹军投入大型攻城武器攻城的时候，当看到自军将士已经逐渐牵制住了城上守军，曹老大果断下令冲城车、云梯车与钩车出击，数十名士兵推动一辆大型武器，通过坚固平坦的石桥倒是容易，可是在艰难绕过石桥尽头桥蕤修得有两丈多厚的照壁时，城墙上却飞出了无数的燕尾炬与灌油束草，曹军攻城武器再是经过涂抹淤泥这样的防火处理，也架不住这么多火把与束草焚烧，很快就燃起了冲天大火，不仅无法冲到城下攻城，还烧死了大量自家士兵，并阻拦了后面的攻城武器道路。
乘着烈火阻拦曹军后续援军的机会，同样经验丰富的小沛守将曹性和尹礼也乘机发起了反击，石头、灰瓶与金汁不要钱一样的往下砸洒，还放下二三十道火幕，这种墨子发明的守城武器虽然有些陈旧过时，但是在大量杀伤蚁附敌人方面却非常有效，就象一个个巨大的火帐篷一样的落到曹军士兵头上，烧得正在攀爬云梯的曹军士兵是鬼哭狼嚎，象冰雹雨点一样的纷纷从飞梯上摔落，火幕再甩动间，周围飞梯上的曹军士兵也开始倒霉，一个个不是被引燃衣服就是被引燃头发眉毛，惨叫着摔下飞梯，不是摔死就是摔伤。
让曹军头疼的还有城墙顶端悬挂的夜叉擂，这种全身都是尖锐铁刺大木头沉重无比，平时用麻绳挂在城墙顶端，一旦放下那就是一片腥风血雨，被挂到都得从飞梯上摔下，一旦被砸实了，那就不是筋断骨折就是脑浆崩裂了，甚至就连飞梯都拿直接砸得粉碎。同时更让曹军士兵欲哭无泪的是，因为小沛乃是徐州jūn_duì 抵挡曹军的唯一险隘，重要性无与伦比，所以财大气粗的徐州jūn_duì 足足在城墙上布置了三百多个造价昂贵的夜叉擂，直把曹军砸得是血肉横飞，尸积如山。
曹老大是一个意志非常坚定的好老大，尽管看到自军攻城队伍伤亡惨重，但曹老大始终还是不肯下令鸣金，还又一口气投入了三千兵力过河，一边继续攻打城池，一边抢搭浮桥和破坏残余的城外工事，同时还亲自杀了一名过河逃命的自家陴将，又将十几名临阵脱逃的士兵斩首问罪，逼迫自军将士继续猛攻小沛城。
有时候意志坚定的也未必是好事，至少曹老大这一次就坚定得不是时候，在他的威逼之下，畏曹老大如虎的曹军将士倒是个个奋勇争先了，奈何徐州jūn_duì 实力已然大增。经验丰富的曹性也指挥十分得当，守卫得法，再加上桥蕤给小沛留下的变态城防，所以不管曹军如何猛烈攻城，就是无法冲上城墙占据城墙阵地，反倒被居高临下的守军杀得死伤惨重，城墙下方铺起了厚厚一层的曹军士兵尸体。
这场攻城大战从清晨开始，一直激战到了申时过后天色渐黑，见自家士兵伤亡实在惨重，曹老大才终于无可奈何的下令鸣金收兵。是役，曹军伤亡超过了两千，大型攻城武器被焚毁二十余架，损失无比惨重。取得的战果却微乎其微，仅抢搭起了五座随时可能被摧毁的浮桥，杀死杀伤的守军士兵虽然无法统计，但也肯定不多。所以收兵回营统计了伤亡之后，曹老大也难得叹息了一句，“想不到小沛城池如此难攻，吾轻敌了。”
“小沛是陶贼抵御我军的唯一险隘，又是在此经营多年，把城池修建得坚固异常，并不为奇。”郭嘉咳嗽着说道：“如此坚城。强行攻打必然伤亡巨大。耗时长久，丞相不妨设法智取。”
曹老大点头，转向众谋士问道：“如何智取？诸公可有妙计助吾破城？”
素来足智多谋的曹军谋士沉默了，全都拿出城迎战都不肯的小沛守军毫无办法，惟有徐庶拱手说道：“丞相。庶在刘备帐下时，曾经听刘备介绍过小沛情况，小沛虽然三面环水，但地下水脉并不丰富。且土极厚。既如此，小沛城外的羊马墙又都被我军摧毁，我军何不先用土石填塞小沛的护城河流，然后或是正面进攻，或是穴道入城。”
“别打这个主意，吾耗不起这么多时间。”曹老大摇头，又咬牙切齿的说道：“陶贼把小沛的护城河挖得有近百步宽，如此宽阔的河流，何时才能填平？”
“如果不是耗时耗力，我干嘛给你出这个主意？”徐庶心中冷哼，脸上却不动声色。
这时，荀攸也向曹老大提出了建议，说是既然小沛坚固难下，何不留下一军监视小沛，然后主力南下去攻打城池远不如小沛坚固的留县？曹老大一度大为心动，但仔细一盘算后，曹老大却又改了主意，道：“就依元直先生之计，先担土填河，然后再图破城。”
馊主意刚被拒绝却又马上被接纳的徐庶惊讶抬头，荀攸也是万分惊讶，道：“丞相，我军远来，兵多粮少，只利速战，丞相为何采纳如此迟缓之法？”
“没关系，我们还有一些时间，许昌屯田今年的秋收还算不错，除去必需开支与备用粮，支持我军作战两个月问题不大。”曹老大微笑说道：“再说了，我军足有七万之众，百步宽的护城河，也最多就十来天时间可以填平。”
“可是丞相，小沛城中仅有七千守军，为了这七千守军耗费这么多宝贵时间，值得吗？”荀攸还是有些担心。
“如果陶贼想象公孙瓒一样的人心尽失，那他就尽管的对这七千守军坐视不理吧，吾笑纳了。”曹老大微笑得更是轻松，又哼道：“再说了，吾的目标，也不只这区区七千守军！就这么定了，填河的差使交给刘岱和他的队伍，让于禁和李典轮流率军保护他就是了，吾也要象陶贼用杨宏小人一样，再怎么废物也要利用起来。”
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于是乎，在曹老大的命令下，可怜刘岱将军和他麾下的队伍也就全都利用上了，开始日夜不停的担土挑石填塞护城河——这个时代可还没有发明专门填河用的虾蟆车。而小沛城中的曹性尹礼虽然有机会出击破坏曹军的填河工作，却因为曹军精锐在一旁保护和陶副主任也有严令不许出战，所以曹性和尹礼也只好老老实实的继续守城，同时派出信使向陶副主任报告小沛战情，请示对策。
消息送递彭城，陶副主任鼓掌大笑，赞道：“果然不出文和先生所料，曹贼果然是盯上我们的回援大军了，所以才不肯移师留县，攻打守备稍弱的留县，分散手里的精锐队伍。”